Oscar Kleineh syntyi Helsingissä 1846 varakkaaseen porvarisperheeseen. Perheen kotihuvilasta Villa Kleinehista Helsingin edustalle avautuvat merimaisemat ja ohi kulkevat laivat kiehtoivat Kleinehia jo lapsena ja herättivät hänessä seikkailuhenkeä ja kaukokaipuuta. Perheen saksalaissyntyinen isä Louis Kleineh pyöritti Helsingissä menestyksekkäästi useita merkittäviä ravintoloita ja hotelleja, minkä myötä perheessäkin vietettiin vilkasta ja kansainvälistä seuraelämää. Vaikka perheen isä olisi toivonut poikansa valitsevan taloudellisesti turvallisen ammatin, ei hän kuitenkaan asettunut vastustamaan tämän päätöstä ryhtyä taiteilijaksi. Oscar Kleinehin 17-vuotiaana Suomen taideyhdistyksen piirustuskoulussa aloittamat taideopinnot jatkuivat vanhempien taloudellisen tuen turvin ulkomailla. Kleineh suuntasi syksyllä 1866 Düsseldorfin taideakatemiaan, josta matka jatkui pian muiden maisemamaalauksesta kiinnostuneiden opiskelijoiden tavoin Karlsruheen maisemamaalari Hans Guden oppiin. Vuodet 1870-74 Kleineh opiskeli Pietarissa arkkitehtuuri- ja merimaalari Aleksei Bogoljubovin oppilaana. Pietarin vuodet toivat Kleinehin taiteeseen teknistä varmuutta ja vakiinnuttivat klassisen merimaalauksen hänen maalaustaiteensa perustaksi. Vähitellen näyttelymenestykset alkoivat tuoda hänelle nimeä niin Pietarissa kuin Helsingissäkin.

Palattuaan Pietarista kotikaupunkiinsa Kleineh keskittyi maalaamaan merellisiä kaupunkinäkymiä Helsingin edustalta sekä topografisesti tarkkoja kaupunkikuvauksia. Kotimaan markkinoilla ei kuitenkaan riittänyt tarpeeksi kysyntää Kleinehin kunnianhimoisille, suurikokoisille aiheille. Kun aikakauden taiteessa kuvattiin kotimaan maisemia ihannoivassa hengessä, tuntuivat Kleinehin eurooppalaiseen akateemiseen maalaustraditioon nojaavat merimaisemat ja rannattomat ulapat kotimaan taideyleisölle vierailta. Kehittyäkseen edelleen merimaalarina Kleinehille oli myös tärkeää päästä tutustumaan uudenlaisiin ympäristöihin. Norjan rannikko, jonne taiteilija suuntasi kahteen otteeseen vuosina 1879 ja 1886, tarjosi vuonoineen hänelle jylhiä maisemia sekä idyllisiä kalastajakyliä. Matkoillaan Kleineh myös hankki seuduista valokuvia, joita hän hyödynsi maalatessaan Norjan maisemia myöhemmin urallaan. Norjan-matkojen välillä Kleineh vietti useamman vuoden Ranskassa. 1880-luvulla Suomenkin taide-elämään alkoi rantautua ranskalainen ulkoilmamaalaus, ja Kleineh joutui vanhan koulukunnan edustajana tutkimaan suhdettaan uuteen maalaustapaan, jossa teokset maalattiin alusta loppuun ulkona. Kleinehin ateljeetyöskentelyyn perustuva maalaustapa, jossa taiteilija maalasi teoksensa ateljeessa harjoitelmien ja luonnosten pohjalta, koettiin vanhanaikaiseksi. Kleineh oli oleskellut Pariisissa ja Bretagnessa jo opiskeluaikanaan, mutta suuntasi nyt näiden lisäksi myös Normandiaan.

Ranskassa omaksuttujen vaikutteiden myötä Kleineh päätyi taiteessaan ratkaisuun, jossa hän pyrki luonnoksissaan yhä enemmän tavoittamaan luontokokemuksen valoilmiöineen, mutta viimeisteli edelleen teoksensa ateljeessa luonnosten pohjalta. Vaikka Kleineh pitäytyi ateljeemaalauksessa, jätti Ranskassa vietetty aika hänen taiteeseensa tietynlaista maalauksellisuutta ja raikkautta. Keväthuutokaupassa myytävistä teoksista valtaosa edustaa Kleinehin 1880-1890-luvuille tyypillistä tuotantoa. Poikkeuksen tekee vuodelle 1886 päivätty teos Puritan kiertää Sandy Hookin, jonka taustat liittyvät kiinteästi niin suomalaisen meriurheilun historiaan kuin myös Oscar Kleinehin omaan purjehdusharrastukseen.

Kaivopuistossa vietettyyn huvilaelämään oli jo taiteilijan nuoruudessa kuulunut kiinteästi vapaa-ajan veneily, ja myös Oscar Kleinehista kasvoi innokas purjehtija. Purjehdusurheilu alkoi näihin aikoihin rantautua suomalaisiin merenrantakaupunkeihin, ja alkunsa saivat ensimmäiset meriurheiluseurat. Helsingissä perustettiin 1861 pursiseura Nyländska Jakt Klubben, jonka jäseneksi myös Kleineh myöhemmällä iällä liittyi. Keväällä 1886 Kleineh lahjoitti NJK:lle seuran 25-vuotisjuhlassa kookkaan öljymaalauksen, joka kuvasi nostokölijahti Puritanin miehistöä vaarallisessa tehtävässä laskemassa pallopurjetta America’s Cuppurjehduskilpailussa. Kleineh toteutti teoksen Harper’s Weekly-lehdessä syyskuussa 1885 ilmestyneeneen kuvan pohjalta. Kleinehin lahja oli esillä NJK:n Valkosaaren paviljongissa aina 1980-luvulle asti, jolloin seura päätti luopua teoksesta.