Oscar Kleineh föddes i Helsingfors 1846 i en välbärgad borgarfamilj. Familjens sommarvilla, Villa Kleineh, låg vid Helsingfors kust med utsikt över havet och förbipasserande fartyg – något som redan som barn fascinerade Kleineh och väckte hans äventyrslust och längtan till fjärran platser. Hans far Louis Kleineh, som var av tysk härkomst, drev flera framgångsrika restauranger och hotell i Helsingfors, vilket gjorde att familjen levde ett livligt och internationellt sällskapsliv. Även om fadern önskade att sonen skulle välja ett ekonomiskt tryggt yrke, motsatte han sig inte sonens beslut att bli konstnär. Oscars konststudier inleddes vid 17 års ålder på Finska Konstföreningens ritskola och fortsatte utomlands tack vare föräldrarnas ekonomiska stöd. Hösten 1866 begav sig Kleineh till konstakademin i Düsseldorf och reste därefter vidare till Karlsruhe, där han likt många andra landskapsmålande studenter blev elev till landskapsmålaren Hans Gude. Åren 1870–1874 studerade Kleineh i S:t Petersburg under arkitekten och marinmålaren Aleksej Bogoljubov. Tiden i S:t Petersburg gav Kleineh teknisk säkerhet i sitt måleri och befäste den klassiska marinmålningen som grunden för hans konst. Så småningom började utställningsframgångar ge honom ett namn, både i S:t Petersburg och i Helsingfors.

Efter återkomsten till Helsingfors började Kleineh fokusera på marina stadsvyer från Helsingfors skärgård och topografiskt exakta stadsbilder. Men den finländska konstmarknaden kunde inte erbjuda tillräcklig efterfrågan för Kleinehs ambitiösa och storskaliga motiv. I en tid då konsten i Finland idealiserade det inhemska landskapet upplevdes Kleinehs maritima motiv och gränslösa horisonter – präglade av en europeisk akademisk tradition – som främmande för publiken. För att utvecklas ytterligare som marinmålare behövde Kleineh också möta nya miljöer. Den norska kusten, som han besökte två gånger – 1879 och 1886 – erbjöd honom både dramatiska fjordlandskap och idylliska fiskebyar. Under sina resor tog han också fotografier av omgivningarna, vilka han senare använde som underlag för målningar av norska landskap. Mellan resorna till Norge tillbringade Kleineh flera år i Frankrike.Under 1880-talet började franskt friluftsmåleri också få inflytande i den finländska konstvärlden. Som företrädare för den gamla skolan fick Kleineh ompröva sitt förhållande till det nya sättet att måla, där verken skapades från början till slut utomhus. Hans ateljébaserade metod, där målningarna färdigställdes i ateljén utifrån studier och skisser, ansågs föråldrad. Kleineh hade redan under sin studietid vistats i Paris och Bretagne, men nu sökte han sig också till Normandie.

Med inspiration från Frankrike började han i sina skisser försöka fånga ljusfenomen och naturupplevelser mer direkt, även om han fortfarande färdigställde målningarna i ateljén. Trots att han höll fast vid ateljémåleriet gav tiden i Frankrike hans konst ett visst måleriskt uttryck och en fräschör. De flesta av verken som säljs vid vårens auktion representerar Kleinehs typiska produktion från 1880–1890-talen. Ett undantag är målningen Puritan rundar Sandy Hook från 1886, som har en stark koppling både till den finländska seglingssportens historia och Oscar Kleinehs eget seglingsintresse.

Redan under konstnärens ungdom ingick fritidssegling som en naturlig del av livet i sommarvillan i Brunnsparken (Kaivopuisto), och Kleineh växte upp till en entusiastisk seglare. Under denna tid började segelsporten få fotfäste i Finlands kuststäder och de första segelsällskapen bildades. I Helsingfors grundades 1861 segelsällskapet Nyländska Jaktklubben (NJK), som Kleineh senare blev medlem i. Våren 1886 donerade Kleineh en stor oljemålning till NJK i samband med klubbens 25-årsjubileum. Verket föreställde besättningen på centerbordsjakten Puritan i ett farligt moment när de firar en ballonggenua under America’s Cup-regattan. Målningen baserades på en illustration som hade publicerats i Harper’s Weekly i september 1885. Kleinehs gåva hängde länge i NJK:s paviljong på Blekholmen, men klubben beslutade att avyttra målningen på 1980-talet.